Номер серии 1 сезон, 8 серия
Воспоминания героя Сойер
День на острове 10

Воспоминания
За некоторое время до авиакатастрофы у Сойера был роман с некоей Джессикой. В постели она призналась ему в любви. Сойер опаздывал на деловую встречу и, попросив дождаться его, достал с полки чемодан. Оттуда якобы случайно вывалились пачки денег. Джессика заинтересовалась, зачем Сойер берет их на встречу, и он рассказал, что собирается вложить 300 тысяч долларов в очень прибыльное предприятие. Так как он не успел собрать всю сумму, любовница предложила одолжить ему недостающие 140 тысяч.

Под видом делового партнера Сойер встретился за ланчем с её мужем Дэвидом, без согласия которого Джессика не могла получить деньги. Чтобы завоевать их доверие, Сойер предложил Дэвиду забрать на день его долю. Далее становится ясно, что Сойер — мошенник, а те 160 тысяч, что были в чемодане, занял на время у своего приятеля-бандита Клио. Предполагалось, что Дэвид попадется на крючок и одолжит Сойеру деньги, которых, конечно, больше никогда не увидит. Когда Сойер пришёл домой к Джессике и Дэвиду, чтобы завершить сделку, он увидел их маленького сына и неожиданно передумал. Отменив сделку, Сойер поспешно ушёл.

События

Возвращаясь из леса, где она собирала фрукты, Кейт увидела, как из океана голым выходит Сойер. Они немного пофлиртовали друг с другом, а потом Сойер заметил, что Бун обратил внимание на книгу, которая лежала в его вещах. Тем временем на берегу Джек обрабатывал рану Саида. Саид рассказал, что его ударили сразу после того, как он увидел сигнальную ракету Сойера, и этот кто-то явно не хотел, чтобы он засек французский сигнал бедствия, так как тот, кто на него напал, разбил трансивер.

Далее Бун и Шеннон отправились в пещеры к Джеку. От них он узнал, что Сойер избил Буна, когда тот потребовал вернуть украденные у них вещи. Среди них был ингалятор Шеннон.

Она скрывала, что у неё астма, и теперь, оставшись без лекарства, запаниковала и начала задыхаться. Разыскав Сойера, Джек потребовал, чтобы он вернул ингалятор, но ничего не добился.

Пока Сун снимала приступ астмы, прикладывая к шее Шеннон листья эвкалипта, Саид с разрешения Джека привязал Сойера к дереву и пытал его(суя ему под ногти тонкие палочки), сообщив, что неоднократно занимался этим ранее. Пообещав рассказать о местонахождении ингалятора одной лишь Кейт, Сойер потребовал, чтобы она поцеловала его в обмен.

Неохотно она выполнила его просьбу, и тогда Сойер признался, что не знает, где лекарство, а книгу Буна нашёл. Саид, разозлившись, набросился на Сойера, началась драка, и Саид случайно воткнул нож в руку Сойера, попав в артерию. Джек спас Сойера. После этого инцидента Саид, испытывая чувство вины за содеянное, ушёл в поход, чтобы исследовать остров.

Тем временем Чарли пытался уговорить беременную Клер перебраться в пещеры, где было более безопасно, чем на пляже. Между ними зародились дружеские отношения.

Проснувшись с перебинтованной рукой, Сойер увидел у своей лежанки Кейт. Он заставил её прочитать письмо, с которым не расставался, чтобы она поняла, что он за человек. По штампу Кейт поняла, что письмо адресовано не Сойеру, а он сам написал его для кого-то. Из его содержания стало ясно, что родителей Сойера разорил один мошенник, после чего его отец убил мать и застрелился. Сойер презирал себя за то, что стал таким же, как тот человек, и пытался вызвать ненависть к себе у всех остальных.